当麦迪逊大道的黄金时代撞上反文化运动，唐·德雷柏发现自己成了自己谎言的唯一信徒。
1966年，美国文化彻底转向迷幻与抗议。斯特林库珀公司被收购后，唐·德雷柏在新权力架构中如履薄冰。他接下一个大麻品牌广告，却点燃了创意部与保守董事会之间的内战。与此同时，前妻贝蒂患上绝症，女儿莎莉开始质疑父亲的一切。唐试图用一场完美的广告战役挽救婚姻残骸，却发现自己推销的不再是香烟，而是他早已破产的“美国梦”。当反文化成为新主流，这个曾经的广告狂人，变成了最老派的囚徒。
第五季将个人崩塌与时代洪流无缝焊接，每一场会议桌对峙都像一次心理剖白。唐的孤独不再是阴郁的底色，而是刺眼的聚光灯。结尾他对着镜头念出那首《我从未 promised 你一座玫瑰园》，令人心碎。
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一个无神论的临终关怀护士，在“看到”了108个病人的天堂后，开始记录每一个版本的“天堂”。
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